Gilliam yönettiği filmlerle tanınır; Time Bandits (1981), Brazil (1985), The Fisher King (1991), and 12 Monkeys (1995). 1968 yılında İngiliz vatandaşlığına kabul edilmiştir.
Filmlerinde sürekli olarak devlet yönetimlerini, bürokrasiyi ve sürekli izlenen tek tip insan yaratma yolundaki dünyayı eleştirmekten çekinmeyen Gilliam, sinemanın anarşist yönetmenlerinden biri olarak gösterilir. Kimileri de Hollywood'un en büyük kehanetlerinde bulunduğu'nu söylemekte ancak Gilliam Ben bir Hollywood yönetmeni değilim diyerek bu görüşleri reddetmektedir.