Rachel New York'da bir hukuk firmasında çalışan genç, cömert, sadık, yetenekli ancak bekar ve mutsuz bir avukattır ve en yakın arkadaşı Darcy bu durumu sürekli ona hatırlatıp durmaktadır. Ancak 30. yaşını kutladığı bir gece universiteden beri hayranlık duyduğu ancak bir türlü açılamadığı Dex'le kendini yatakta bulur ancak bu arada Dex en yakın arkadaşı Darcy'nin nişanlısı oluvermiştir. Bir yanda en yakın arkadaşı diğer yanda aşık olduğu adam arasında kalan Rachel'ın imdadına diğer bir yakın arkadaşı Ethan yetişecektir