Köstebek, Massachusetts Eyalet Polisi’nin şehrin en büyük suç organizasyonunu çökertmek için geniş çaplı bir mücadele başlattığı Güney Boston’da geçiyor. Amaç, güçlü mafya babası Frank Costello’nun egemenliğine içeriden bir müdahaleyle son vermektir. Güney Boston’da büyümüş olan genç çaylak Billy Costigan’a Costello’nun çetesine sızma görevi verilir.