1998 yılında gösterime giren "Pi" ile Sundance Film Festivali'nde yönetmen ödülünü kazandı.
Sonraki filmi Requiem for a Dream oldu. Hubert Selby Jr. romanından aynı isimle sinemaya uyarladı. 2000 yılında Cannes Film Festivali'nde 13 dakikası gösterilen film, Ekim 2000'de ABD'de gösterime girdi. Daha sonra, yapımını, yazarlığını ve yönetmenliğini yaptığı The Fountaingeldi.
2002'de başladığı film, başrol oyuncusunun ayrılması ile durdu. 2005'te tekrar çekimlere başlanan filmin 2006'da gösterime girdi.