Artık büyümüş olan Christopher Robin, çok fazla çalıştırıldığı, düşük ücret aldığı ve geleceğinin belirsiz olduğu bir işte takılıp kalmıştır. İşi hayatını kaplamış, ailesine hiç vakit ayıramamaktadır. Çantasıyla ilgili olarak başına gelen bir şanssızlığın ardından Pooh ve çetenin geri kalanı, çok önemli eşyaları bulmasına yardım etmek için geri döner.